在一次酒吧聚會上，吉姆收到了女友米歇爾的分手短信，震驚之余的他獲得了來自朋友亞歷克斯衷心的“祝福”，亞歷克斯祝福吉姆在30歲到來之前會失去自己的童貞。一天，他偶然遇見了美麗的姐妹露露和凱蒂，在朋友的慫恿下，他鼓起勇氣上前搭訕，怎料洋相百出。然而，出乎人意料的是，這對姐妹并不像她們看起來那么單純無害……

影片一共有三條故事線：青少年羅伯(Rob)年紀輕輕就身陷毒品，她的女朋友泰絲死于過量吸食海洛因，他的哥哥和其他朋友也整日沉迷于讓人昏昏沉沉的鴉片制劑，羅伯開始考慮開始新的生活；少婦蓋爾(Gail)總是生活在自己的世界里，她有嚴重的廣場恐懼癥，于是整日關在家里，沉溺于浪漫愛情小說中尋找安慰，隔壁房間是她的奶奶，關在房間里對患有幽閉恐懼癥的她是一種折磨，但是因為行動不便，她沒法出去呼吸新鮮空氣；上年紀的格萊威夫婦(Gladwin)對一次出軌事件達成妥協(xié)，這次年輕時的出軌事件讓他們都付出了愛的代價。這三條線之間

勞拉和瑞安彼此是完美的：他們倆都愛梅麗爾·斯特里普，之前的戀愛已將他們徹底摧毀，他們也不知道今晚應該做什么。他們倆都知道，他們必須假裝與以前完全不同，以期這次能做到正確。 第二次約會真的有多糟糕，還有什么要損失的？瑞安和勞拉即將發(fā)現(xiàn)。

1933年法國，亨利（查理·漢納姆 飾）被誤判謀殺罪，收押于法屬圭亞那的一處流放地服刑。因為胸前有一處蝴蝶紋身，所以在那里別人都叫他“巴比龍”。在此過程中，他結識了因偽造文件和盜用公款被捕的路易斯（拉米·馬雷克 飾）。路易斯確信自己的妻子會用他們的財產來保釋他，與此同時，路易斯需要巴比龍的幫助來保護他不受其他想偷他錢的罪犯的侵犯。巴比龍同意了他的要求，作為交換，路易斯要資助他逃離這個島。